乙二醇

最简单的脂肪族二元醇
二醇Ethylene Glycol,简称EG),又被称作甘醇或1,2-亚乙基二醇[3],其化学式C₂H₆O₂[4],是最简单的脂肪族二元醇[3]。常温下,乙二醇是一种无色、无臭、有甜味的粘稠状液体,其分子中含有两个羟基分别连接在两个碳原子上。乙二醇的分子量为62.07,熔点-13 °C,沸点197.3 °C(760 mm Hg),密度1.1135 g/mL(20 °C)[1]。乙二醇具有沸点高、凝固点低和还原性弱等特点[5],能以任意比例与水相混溶,微溶于乙醚[6]。乙二醇化学性质活泼,可发生氧化、[zhǐ]化、缩聚和脱水等一系列反应[4],是一种重要的有机化工原料及中间体[7],广泛应用于聚酯纤维、塑料、防冻液精细化学品、纳米粒子制备等领域[5]。乙二醇本身具有较低的毒性,会在人体中产生有毒的代谢物,即便少量摄入也会对人类的中枢神经系统以及各个脏器产生不可逆转的危害[1]

发现历史

乙二醇(EG)是最简单的二醇,1859年由法国化学家查尔斯-阿道夫·武茨(charles-adolphe wurtz)通过乙二醇二乙酸酯氢氧化钾皂化反应首次研制出来。在早期阶段,乙二醇的生产规模非常小,直到第一次世界大战期间,其作为冷却剂和生产炸药中重要的原料而得以快速发展[8]。在一战期间,德国科学家采用二氯乙烷水解法生产乙二醇;20世纪20年代,美国则采用氯乙醇法生产乙二醇;20世纪50年代,以石油为基础的乙烯环氧乙烷合成乙二醇的技术有了突破,再次提高和促进了乙二醇的生产[6]。随着进一步发展,以乙二醇为原料生产的产品已经涵盖了日常生活的方方面面,特别是在能源、化工、汽车、纺织、运输和制造技术相关的领域有着广泛的应用[5]

化学结构

乙二醇的化学式为(CH₂OH)₂,其分子中两个碳原子上各连接着一个羟基。由于碳和氧的电负性不同,得其形成的碳氧极性,因此乙二醇是一个极性分子。乙二醇中的氧是sp₃杂化,两对孤对电子分占两根sp₃杂化轨道,另外两根sp₃杂化轨道一根与氢形成σ键,另一根与碳的sp₃杂化轨道形成σ键。乙二醇的两个羟基基团处于邻交叉构象,这是因为乙二醇分子内形成的氢键可以增加分子的稳定性(氢键的键能大约为21~30 kJ·mol⁻¹),因此乙二醇具有更高的沸点[9]