环氧乙烷

最简单的环醚
环氧乙[wán](英文:Ethylene Oxide,简称为EO),别名氧化乙烯,是一种重要的有机杂环化合物[5],最简单的环醚,其化学式为C₂H₄O,是乙烯最主要的衍生物之一。环氧乙烷常温下是一种无色气体[6],具有醚类共有的芳香气味[2],可以与丙酮乙醇乙醚等有机溶剂和水按照任意比例互溶[1][6]标准大气压下的沸点为10.7℃,熔点为-111.7℃[1]。环氧乙烷的化学性质十分活泼,属于易燃易爆化合物,易发生开环反应同时放出大量的热量[7]。工业上的环氧乙烷主要通过乙烯催化氧化来制备,分子极易开环的特性使它能发生许多化学反应,如环氧化反应烷基化反应催化异构化反应等。[7]环氧乙烷是第2代化学消毒剂,是优质的冷消毒剂之一。[8]同时,环氧乙烷可以生产出一系列如乙二醇乙二醇醚乙醇胺等有价值的衍生物,这些衍生物在合成材料防冰剂制动液清洗剂等方面都有重大应用。[7]

发展历史

1859年,武慈(Charles Adolph Wurtz,法国化学家,1817-1884年)首次从2-氯乙醇乙烯氯醇)和氢氧化钾水溶液中制备环氧乙烷。[7][9]
1863年,武慈尝试通过乙烯直接氧化法生产环氧乙烷,但没有获得成功,许多其他研究人员的相关试验也没有取得成功。[7][9]
1931年,勒福特(Theodore Lefort,法国化学家)发现了一种金属银直接催化乙烯氧化形成环氧乙烷的方法,并逐渐取代了以氯丙醇为原料生产环氧乙烷工艺。世界上大部分的环氧乙烷是通过乙烯与空气或氧气直接催化氧化而产生的,全球年生产能力巨大,使其成为一种重要的工业化学品。[7]