皂化反应

碱催化下的酯水解反应
皂化反应(saponification reaction)是羧酸酯在碱的催化下发生水解并生成羧酸盐和醇的反应。[2]狭义的皂化反应是油脂在氢氧化钠(或氢氧化钾)溶液中发生水解得到高级脂肪酸钠(或钾)盐和甘油的反应。[5][6]该反应是制造肥皂流程中的一步,因此得名“皂化反应”。[5]
在19世纪初,法国化学家米歇尔·欧仁·舍夫勒尔(Michel Eugene Chevreul)对油脂的皂化反应进行深入研究,通过大量的研究证明了在油脂的皂化过程中产生了脂肪酸盐(钠盐钾盐)和甘油。[4][7]而皂化反应的实质是[zhǐ]的碱性水解反应和成盐反应,其产物为羧酸盐和醇。[2][3]
在实际应用中,皂化反应既是制皂工业中用于制造肥皂的重要反应,也是油脂工业中用于分析测定油脂的皂化值和酸值的依据。[3]同时,皂化反应还可用于碱液除油、专用湿式灭火剂、皂基润滑脂、标本防腐技术等方面。[8][9][10][11]但是,皂化反应会使涂料出现发胀和肝化现象,还会使油画颜料随着时间推移产生明显的颜色褐变和黑变现象。[12][13][14]

定义

皂化反应是羧酸酯在碱的催化下发生水解并生成羧酸盐和醇的反应,属于酯的碱式水解,其水解程度比酯的酸式水解大。[2][15][16]该反应的反应通式如下:[2]