儿茶酚
酚类化合物
条目
历史版本
儿茶酚（catechol），也被称为儿茶素、1,2-苯二酚或邻苯二酚等，属于酚类化合物。[5]常温下是白色或无色的片状或菱形结晶，具有特殊气味，熔点为105℃，沸点为245℃，溶于水和苛性碱溶液及乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，在空气和光线下会变色为棕色。[2][4]
儿茶酚广泛分布于自然界，不仅存在于蔬菜、水果等植物中，也存在于动物组织及微生物中。[6]在1839年，由芮恩施（H. Reinsch）通过蒸馏儿茶素得到。[7][8]早期的制备方法是通过水解邻氯苯酚或邻甲氧基苯酚，目前的主要制备方法则是以过氧化氢为氧化剂的苯酚羟基化法。[9][10][11]
儿茶酚是一种重要的有机化工原料和中间体，在农业、医药和工业等领域具有广泛的用途。[9][11]比如可应用于农药、照相显影剂、香料、染料和感光材料等的生产。[12][9][13]但因为儿茶酚具有可燃性、挥发性和毒性，因此对其储存、运输和防护等工作要求严格，从而避免对人体及环境造成伤害。[14]
发现历史
1839年，芮恩施（H. Reinsch）通过蒸馏儿茶素（含羞草儿茶的汁液）得到邻苯二酚，故邻苯二酚又被称为儿茶酚。[7][8]1841 年，瓦肯罗德（Wackenroder）和茨温格（Zwenger）独立地重新发现了儿茶酚，在报道他们的发现时，《哲学杂志》使用 了焦儿茶酚这个名字。[15][16]1852 年，埃德曼（Erdmann）认为儿茶酚是添加了两个氧原子的苯。1867 年，奥古斯特·凯库勒(August Kekulé)认为儿茶酚是苯的二醇。1868年，儿茶酚被命名为焦儿茶酚，之后，《化学学会杂志》于1879年正式将其命名为“儿茶酚”。[17][18]1909年，亨利·德赖斯代尔·达金(H.D.Dakin，英国，1880-1952)利用过氧苯甲酸氧化邻羟基苯甲醛得到邻苯二酚。[8][19]