己内酰胺
一种有机化合物，为白色粉末或结晶
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历史版本
己内胺（Caprolactam，简称CPL），化学式为C6H11NO，是一种有机化合物，为ε-己内酰胺（2-氧代环已亚胺）的简称，为白色晶体或结晶性粉末。己内酰胺的熔点为68~70℃，沸点为140~142℃（2.00kPa），它易于水、乙醇、乙醚、氯仿和苯等。[4]
自1899年S·卡布里尔（S.Cabriel）等首先合成出己内酰胺之后，己内酰胺的生产技术经历了多个生产阶段，如拉西法、甲苯法、NO还原法和HPO法等阶段。[6]以环己酮肟贝克曼重排为基础的环己酮-羟胺路线仍是目前世界工业化生产中最广泛使用的方法。主要以环己酮、羟胺为原料制备环己酮肟，再经贝克曼重排得到己内酰胺。[7][8]
己内酰胺是重要的有机化工原料之一，绝大部分用于生产聚己内酰胺（尼龙6），用于纺制纤维和生产工程塑料，少部分用于涂料、合成赖氨酸以及用作医药原料等[9][10]。但是己内酰胺有毒，会对皮肤产生腐蚀作用，能引起皮炎，长期吸入也会引起慢性中毒。[11]
相关历史
己内酰胺的生产技术经历了多个发展阶段。首先，1899年，S·卡布里尔（S.Cabriel）等首先合成出ε-己内酰胺。[6][12]20世纪30年代德国的法本（I.G.Farben）公司、美国的杜邦公司、日本的东丽公司相继建立了己内酰胺的工业试验装置。德国法本公司于1938年发明了用己内酰胺开环聚合生成聚己内酰胺（聚酰胺6，PA6）。[13]由于PA6具有高的力学强度及韧性，优良的耐性、自润滑性、耐化学药品和突出的耐油性，是重要的工程塑料。[14]1939年开发出PA6纤维，1941年实现工业化。[13]1940年早期的己内酰胺生产主要以苯酚为原料生产环已酮，利用拉西法生产羟胺实现了己内酰胺的工业化。随后，1962年意大利SNIA公司开发了以甲苯为原料，经六苯甲酸亚硝化生产己内酰胺的技术，并建立了12kt/a的工业装置。1963年，日本东丽公司开发了环己亚硝化法（PNC）生产己内酰胺的技术，并建成15kt/a的生产装置。同年，德国的巴斯夫（BASF）公司在1961年开发的NO还原法连续生产技术的基础上，建成了65kt/a的生产装置。[6]