酰胺

酰基碳与胺类相连的化合物
[xiān]胺(amide)是指羧酸中的羟基被氨基(或胺基)取代生成的化合物,也可看成是氨(或胺)的氢被酰基取代而生成的化合物,[1]即实际上就是羧酸的衍生物,[4]通式为RCONR'R''(R、R'、R''可以是氢和烃基)。[1]常见的酰胺有甲酰胺乙酰胺等。[1] 自然界中也广泛分布,哺乳动物体内的蛋白质、某些抗生素(如青霉素G)、部分生物碱(如秋水仙碱常山碱等)均含有酰胺键,[1]其中蛋白质中存在的肽键也是由一个氨基酸的α-羧基与另一个氨基酸的α-氨基缩合形成的酰胺键。[5]
常温下,除甲酰胺外,绝大多数酰胺都是固体,[2]熔点沸点比相对分子质量相近的羧酸高。一般来说,低级酰胺易溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小。[3]酰胺可用相应的羧酸、酰卤酸酐与氨(胺)反应或贝克曼重排反应制得。[6][7]此外,还可以通过如施密特(Schmidt)反应[8]里特(Ritter)反应等制备。[9]
酰胺在医学领域应用广泛,比如可用作维生素(如烟酰胺)、麻醉药、抗生素如青霉素等;[10][11][1]在工业领域,低分子液态酰胺可用作优良的非质子极性溶剂、增塑剂、润滑油添加剂等,长链脂肪酸酰胺可作纤维织物的防水剂、非离子型表面活性剂以及合成纤维的柔软剂等。[1]此外,还用于制作肥料、饲料添加剂等。[2][12]

分布

酰胺广泛分布于自然界。例如,蛋白质是以酰胺键相连的高分子化合物(蛋白质中存在的肽键是由一个氨基酸的α-羧基与另一个氨基酸的α-氨基缩合形成的酰胺键[5]),其严格来说是酰胺的高聚物[13]。蛋白质可分为植物性蛋白质和动物性蛋白质两大类。植物蛋白质中,以豆类蛋白质含量最高,肉类蛋白质营养价值优于植物蛋白质。[14] 此外,蛋白质代谢的最终产物尿素也属于酰胺。[1]