酰卤
羟基被卤素原子取代所成化合物
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酰
[
xiān
]
卤是
羧酸
中的
羟
基被
卤素
原子
取代后形成的化合物,可以分为酰
氟
[
fú
]
、
酰氯
、酰溴、酰碘(不稳定)。其中酰氯是最常用的酰卤,也是最常用的
酰化剂
。酰卤可被
氢化铝锂
还原成醇,若用氢化三(三级丁氧基)铝锂作
还原剂
,或在
喹
[
kuí
]
啉
-硫存在下进行
催化
氢化,反应可停止在生成醛的阶段。
甲酰
氯在常态下不存在,制备时总是得到
一氧化碳
和
氯化氢
,因此在某些反应中,常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在
氯化亚铜
催化下代替甲酰氯。酰氯与
酸酐
近似,易发生
水解
,
醇解
和氨解反应,分别生成酸、
酯
[
zhǐ
]
和
酰胺
。
基本介绍
左式中R为氢或
烃基
;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过
化学
合成制得。其中以
酰氯
最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。
酰卤
甲酰氟在低温下可以存在,在室温下数小时后即自行分解。在反应过程中,水、醇(或酚)、胺分子中的氢被
酰基
取代,所以这些反应又称酰化反应。酰氯与
格氏试剂
发生
加成反应
,先生成
酮
[
tóng
]
,酮再与格氏试剂反应,生成
三级醇
。