休克尔规则

埃里希·休克尔提出的理论
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休克尔规则是关于芳香性的一个重要理论，由德国物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）于1931年提出，该规则是他用来处理不饱和有机分子的简单量子力学计算的一部分。[1]
根据休克尔规则，一个分子要具备芳香性，必须满足以下条件：分子必须是平面的、环状结构，并且具有连续的p轨道和4n+2个π电子（其中n是整数）。休克尔发现，当芳香族分子的成键轨道被4n+2个π电子填满时，它们会具有类似惰性气体的电子排布，从而表现出非凡的稳定性。[1]
休克尔规则是识别芳香性的经典方法，但它并不适用于所有芳香族化合物，而仅适用于一小部分。例如，苯这个最经典的芳烃，根据休克尔规则，其具有6个π电子，符合4n+2（n=1）的规则，因此被认为具有芳香性。然而，随着研究的深入，发现并非所有平面结构的分子都具备芳香性，也有许多非平面结构的分子被认为具有芳香性。此外，新出现的σ芳香族和δ芳香族也使得学界对芳香性的定义产生了新的讨论。[1]

简介

休克尔规则表明，对完全共轭的、单环的、平面多烯来说，具有
个 π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。