亲核取代

应用于有机化学学科的反应
亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠醇钠或酚钠、硫脲硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚羧酸酯和胺等。
醇可与氢卤酸卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代[wán]氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

反应

由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应
和双分子亲核取代反应
的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。
为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生
,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生
。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对
取代有利。
在有机化学制备中,要把现有的试剂转化成自己所需要的物质,而该物质只是官能团上有些差别,这时候取代反应便能解决我们的问题,例如工业上制备氯仿,则需要用到甲烷氯气,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等,在这里,氯气可以看做是亲核试剂,其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。