硫醇

含巯基官能团的非芳香化合物
硫醇(-SH)是一类非芳香化合物,包含巯基官能团,是有机硫化合物的典型代表。硫醇可以看作醇中的氧原子被硫原子替换。低级硫醇一般具有难闻的气味,有毒,但高级硫醇(如Thiol-30L)具有较低的气味,可用于改善光固化体系的低能量固化条件。
硫醇的制备方法包括卤代烷硫氢化钠取代反应,以及由硫氢化钠与氢气在高温下反应生成。硫醇可以作为药物、解毒剂和橡胶硫化工序中的促进剂。此外,硫醇还可以作为天然气的嗅觉剂,帮助检测纯天然气体(纯天然气体本身是无味的)。硫醇有时被称为mercaptans或mercapto compounds,这一名称来源于1832年由威廉·克里斯托弗·齐瑟引入的拉丁文mercurio captāns(捕获汞),因为硫醇与汞化合物的结合非常牢固。

分子结构

硫醇中,硫原子为不等性 sp 杂化态,两个单电子占据的 sp 杂化轨道分别与烃基碳和氢形成 σ 键,还有两对孤对电子占据另外的两个 sp 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大,故 C-SS-H 键分别比 C-O 和 O-H 键长。
甲硫醇中 C-S 和 S-H 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm,都比甲醇中的 C-O 和 O-H 键长大。∠CSH 则为 96°,小于 ∠COH。