氯甲烷
甲烷的一氯代物
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历史版本
氯甲（Methyl Chloride）是一种有机化合物，常温常压下为无色透明的气体，加压易液化，[8][6]有一种微弱的甜味，分子式为CH3Cl，分子量为50.49，[3]液体密度为0.92 g/cm3（20/4 ℃），气体密度为1.785 g/L，微溶于水，易溶于氯仿、乙醚等有机溶剂，无腐蚀性；[6]氯甲烷是氯代脂肪烃中热稳定性最好的化合物，能与金属反应，如：钠、镁、铝和铅钠合金等，氯甲烷还能够与非金属反应，如：硅、水、一氧化碳和氨气等。[1][4][9]
1835年杜马斯（Duimas）和皮尔哥德（Peligot）在实验室中加热木精（甲醇）与硫酸及食盐的混合物制得不纯的氯甲烷。[1]工业上通常采取由甲醇与氯化氢反应的路线来制取氯甲烷。[10]氯甲烷是有机合成的重要原料。主要用来生产有机硅化合物-甲基氯硅烷，以及甲基纤维素，还广泛用作溶剂、提取剂、推进剂、制冷剂、局部麻醉剂、甲基化试剂等。[11][2]
氯甲烷有毒，主要作用于中枢神经系统，长期接触可发生慢性中毒，轻者困倦、嗜睡、头痛、重者步态蹒跚、视力障碍、震颤。[6]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，氯甲烷在3类致癌物清单中。[12]
历史
1835年杜马斯（Duimas）和皮尔哥德（Peligot）在实验室中加热木精（甲醇)与硫酸及食盐的混合物制得不纯的氯甲烷。不久希夫（Schiff）、沃尔科（Walker）及约翰逊（Johnson）使氯化磷和甲醇反应也得到氯甲烷。1858年伯蒂尔特洛（Beriithelot）用氯化沼气（甲烷）也制得了该化合物。最早制得纯氯甲烷的是格雷斯（Grores），1874年他把氯化氢通入沸腾的氯化锌甲醇溶液而制得，在此基础上发展成为现在工业生产上使用的甲醇液相氢氯化法。最初，氯甲烷用作制冷剂及用于合成染料。美国约在1920年开始大规模生产。英国约在1930年才开始生产。第二次世界大战后期，随着四甲基铅及有机硅等工业的发展，氯甲烷产量也不断增加。工业上生产氯甲烷主要有两个过程：甲醇氢氯化和甲烷热氯化。此外，二甲醚在水存在下与氯化氢反应也可制得氯甲烷。[1]