有机硅化物

含有碳硅键的有机化合物
有机硅化物(Organosilicon Compound)通常称作有机硅化合物,是含硅的有机化合物[1][2]这类化合物分子中都有硅原子碳原子直接相连。[2]有机硅化物可分为有机硅单体有机硅聚合物[4]有机硅单体包括:硅烷、有机硅[wán]、氯代硅烷、硅醇、硅醚、烷基烷氧基硅烷、烃基氯代硅烷等,这些都是以硅烷为母体,可以看作是硅烷的衍生物[3][6]常见有机硅聚合物有硅油硅橡胶和硅树脂等。[4][5]原子结构的影响,硅不能像碳那样形成长链化合物,最长链的硅烷是六硅烷。[2]有机硅化物种类较多,形态各异。烃基硅烷有特殊臭味,相对分子质量低的为气体,高的为液体。[6]硅氧烷类中除硅油是液体外,其他如硅橡胶和硅树脂均是固体。[4]有机硅单体稳定性较差,[7]有机硅聚合物化学性质稳定耐候性好,不易被紫外光和臭氧分解;具有生理惰性,耐生物老化。[4]
有机硅化物在有机合成中最初仅用于醇的保护基,经过多年的发展,它成为重要的有机合成中间体。[2]除有机合成外,有机硅化合物在石油工业、农药医药、矿山等领域也得到了广泛使用。[5]有机氯硅烷、原硅酸酯多数都能明显刺激皮肤、粘膜。[8]

发展简史

1863年,法国化学家傅瑞德尔和美国化学家克拉夫兹最早合成出有机硅化合物。他们将二乙基锌四氯化硅混合物封管中加热至150~200℃,得到了第一个有机硅化合物四乙基硅烷。(C₂H₅)₄Si的出现标志着"有机硅化学"的诞生。[5]英国化学家基平(F.S.Kipping)将Grignard反应用于合成不同官能度的可水解硅烷,并成为日后有机硅工业的基础。1941年Rochow发明了直接法合成有机氯硅烷,实现了硅烷单体的工业化生产。二战以后世界主要工业国都致力于有机硅化物的研究与生产,有机硅化物得到了较大的发展。[4]有机硅化合物的产品达数千种,产生了许多新材料,涉及航空、航天以及国计民生的方方面面。[5]

有机硅化物分类和命名