亚硝胺

化学致癌物之一
亚硝胺(Nitrosamine[1])是N-亚硝基化合物中的一类强致癌物质。[4][5]尽管缺少亚硝胺对人类肿瘤的直接致癌作用证据,但它们对动物的致癌性是肯定的,[6]除了致癌性,亚硝胺也可造成肝脏损伤,[7][8]通过胎盘诱发胎儿畸形,[7]以及能引起细菌、真菌、果蝇和哺乳类动物发生突变等。[6]根据对亚硝胺的认识,[1]可采取合理储存食物、改进食品的加工方法、增加抗氧化营养(维生素C维生素E等)摄入、改善土壤环境等措施进行预防。[9]
香烟中含有三大类亚硝胺:挥发性亚硝胺、非挥发性亚硝胺和香烟中特有的亚硝胺;[10]亚硝胺在天然食品中一般很少存在,主要是在人类的生产、烹调等过程中形成的,[11]特别是熏、腊、腌制食品;[12] 一些药物(沙坦类以及含有吡格列酮雷尼替丁的药物等)杂质中含有亚硝胺(在建议使用量范围内即可接受);[13]环境中的亚硝胺主要来源于工业废气、汽车尾气等;[5]此外,人及哺乳动物体内也含有亚硝胺。[1]联合国粮农组织世界卫生组织联合食品添加剂专家委员会(JECFA)规定亚硝酸盐的每日允许摄入量为0-0.2mg/kg·bw[a][14]
亚硝胺一般为黄色中性物质,常温下为油状液体或固体,略溶于水或脂肪,易溶于有机溶剂[3]其不仅可发生光解,[15]还可还原为肼,或氧化生成醛及硝基化合物等。[8]其可通过胺与亚硝酸三氧化二氮反应制取;[2]土壤微生物活动也可产生亚硝胺。[16]亚硝胺的测定可通过气相色谱—热能分析仪法和气相色谱质谱法。[17]

相关历史

弗罗因德(Freund)于1937年首次指出亚硝胺对哺乳类动物肝脏的破坏作用,他调查了两例在工业上接触二甲基亚硝胺(NDMA)的中毒病例,发现病人为中毒性肝炎且有腹水。他以小白鼠和狗吸入NDMA后,发现动物肝细胞有退行性坏死。[18]1956年英国科学家彼得·麦吉(Peter McGee)教授和约翰·巴恩斯(John Barnes)博士提出亚硝胺可能引起大鼠肝癌之后,许多科学家感到兴趣,并对亚硝胺致癌进行了广泛研究。[19]