乐进身材矮小、勇猛无畏,以骁勇果敢闻名于世。起初他作为曹操帐下小吏,此后跟随曹操南征北战,乐进在官渡之战时,斩杀袁绍部将淳于琼。建安九年(204年),他跟从曹操攻打袁绍的儿子袁谭、袁尚于黎阳,斩其大将严敬。之后大破黄巾、雍奴、管承,跟随曹操平定荆州后他留守襄阳,又击退关羽、苏非,受降南郡蛮夷。之后乐进又击败了刘备手下的临沮长杜普、旌阳长梁大。他因多次军功而累迁讨寇校尉、游击将军、折冲将军,受封广昌亭侯。建安十九年(214年)七月,乐进跟从曹操征讨孙权,获假节。之后曹操两次给他增加食邑,升他为右将军。[2][1]