皮克特-施彭格勒反应

化合物
Pictet–Spengler反应(P-S反应),又称Pictet–Spengler合成
β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物(如醛)缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉
反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道,至今已有将近100年的历史,现在该反应仍是合成四氢异[kuí]和 β-咔啉衍生物最为有效的方法,常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。酱油番茄酱中的色氨酸醛糖之间也存在类似的反应。
这个反应可以看作是 Mannich 反应的特殊例子,也可看作是 Bischler–Napieralski 反应的一种改进法。
反应一般需要酸催化和加热的条件,但 1934 年 Hahn 等报道了活性较高的化合物在温和条件下进行的 Pictet–Spengler 反应。 1944 年 Sch瀀[yōu][yún] 等也发现高度活性的基取代的芳环可使 Pictet–Spengler 反应在温和的接近生理的条件下进行。