黄酮类

两个苯环通过三个碳原子连接而成的化合物
黄酮类化合物泛指两个苯环通过三个碳原子互相连接而成的一系列化合物。黄[tóng]类化几乎存在于所有绿色植物中。主要分布于高等植物中,具有广泛的生物活性.如槲皮素抗氧化作用,银杏总黄酮具有治疗心血管疾病作用,黄芩苷具有抗菌、抗病毒作用,水飞蓟素具有保肝作用,大豆素等异黄酮类具有雌激素样作用等。

正文

一种黄酮类化合物,绝大多数是含基的黄酮衍生物,黄酮母核上还可有甲氧基或其他取代基。它们在自然界分布非常广泛。一般C3上的羟基与母核上其他位置上的羟基性质不完全相同,所以带有C3-OH的衍生物称为黄酮醇类。例如,黄芩素和黄芩[gān]熔点223℃ )属于黄酮类[jiě]皮素(熔点316~318℃)和芦丁(熔点188~190℃ )属于黄酮醇类。
黄酮类分子中,苯环苯乙烯基接于同一羰基上,组成了交叉共轭体系,因而能显灰黄到黄色颜色。颜色的深浅与取代基的性质和位置有关。一般认为在C7位或C[wán]位引入羟基甲氧基可使化合物颜色加深。黄酮类(配基)一般难溶于水或不溶于水,易溶于甲醇乙醇乙酸乙酯等有机溶剂。分子内引入的羟基数目越多,则在水中的溶解度越大。羟基经甲基化后,则增加在有机溶剂中的溶解度;羟基与糖结合成苷后,水溶性相应提高,而在有机溶剂中的溶解度相应减小。黄酮类分子中多为酚性羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液吡啶等。
由两蕊苏木芯材中分离出的逮斯替蒙黄酮是一种黄酮醇的内[zhǐ]衍生物熔点315℃ 。由水蓼叶中分离出的水蓼素,是黄酮醇硫酸氢钾酯类,熔点280℃ 。由二分子黄酮衍生物聚合(见聚合反应)所成的二聚物称双黄酮类。有的通过C-C键聚合,也有的通过醚氧 键缩合(见缩合反应),聚合的位置也有区别,例如,银杏叶中含有的银杏素(熔点344℃ )是通过C[sǒng]─C8键相连的,具有解痉、降压和扩张冠状血管作用。