六氯环己烷
环状饱和氯化合物，俗称六六六
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历史版本
六氯环己（Hexachlorocyclohexane，缩写：HCH、HCCH、TBH、BHC）又叫六六六、六氯化苯、六氯代环己烷，[1]是一种环状饱和氯化合物，[7]化学式为C6H6Cl6，分子量为290.8g/mol，[2]有8种异构体，[4]只有4种异构体被认为具有商业价值（α-六氯环己烷、β-六氯环己烷、δ-六氯环己烷和γ-六氯环己烷），γ-六氯环己烷（-HCH）由于强大的杀虫特性，常以纯净物的形式作为农药使用。当含六氯环己烷农药产品中γ-六氯环己烷的含量超过99%时，称为林丹。[7]
六氯环己烷为白色晶体粉末，有特殊气味，不溶于水，不可燃，[4]密度为1.89×10-3kg/m3（19℃），[5]蒸气压0.0317 mm Hg（ 20 °C）。[2]对光、热、空气、酸稳定，在碱性溶液中或锌、铁、锡等存在下易分解为三氯苯，长期受潮或日晒会失效。[4][8]干粉在空气中加热分解，能放出剧毒的光气和氯化氢气体。[1]
工业六氯环己烷是有名的杀虫剂，通过麻痹昆虫的中枢神经系统而杀死害虫。[5]此外，六氯环己烷可用于生产花炮，作焰火色剂，[9]在医药上六氯环己烷可作为外用药治疗疥疮和灭虱子，[10]还可用做五氯酚及五氯酚钠的原料等。[9]
虽然六氯环己烷杀虫效果好，但毒性大，不易降解（生物降解，光化学降解），而且通过食物链危害人体健康，[9]摄入有剧毒，吸入有中等毒性，引起头痛、麻醉等症状，对皮肤、眼、鼻、喉有强刺激作用，[1]属于2B类致癌物。[11]自1977年以来，美国一直限制六氯环己烷的生产和使用，且六氯环己烷已被《斯德哥尔摩公约》列为持久性有机污染物，中国也已于1983年全面禁止生产和使用。[9][7]