吡嗪
无色结晶的化合物
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吡
嗪
[
qín
]
为无色结晶;与
嘧啶
和
哒嗪
互为同分异构体。不易发生
亲电取代反应
,但容易和亲核试剂发生反应。在自然界中,其纯品很少存在,但其结构存在于
叶酸
之中,组成其中的蝶呤部分。工业上则用
乙醇胺
在气相
催化
的条件下
脱氢
制取。其
衍生物
有较多应用,如二
苯并
吡嗪是重要的
染料
,
吩嗪
(
phenazine
)以具有抗肿瘤,抗菌 和利尿的性质而著称。而 四
甲基
吡嗪被报道可以捕捉
超氧
阴离子
,并减少人体有粒细胞的氮氧化物产生。
物化性质
1、4位含两个氮杂
原子
的六元
杂环化合物
。
分子式
。两个
氮原子
占1、2两位的称为
哒
嗪,占1、3两位的称为
嘧
[
mì
]
啶
[
dìng
]
,它们都是吡嗪的同分异构体。无色
晶体
。
熔点
54℃,
沸点
115~116℃(768毫米汞柱),液态的相对密度1.0311(61/4℃)。具有与
吡啶
类似的气味。溶于水、
乙醇
、
乙醚
等。吡嗪是一个很弱的碱。它的
芳香性
与
吡
啶类似,很不容易发生
亲电取代反应
,而对
亲核试剂
比较活泼。
碳原子
上的氢被
甲基
或
卤素
取代后,卤素或甲基上的氢具有活性。吡嗪及其
衍生物
可用多种方法合成。工业上由
乙醇胺
在气相
催化
作用下,失水
脱氢
合成。六氢吡嗪(或称
哌
[
pài
]
嗪)的
柠檬酸盐
是一个常用的牲畜驱虫剂,对
蛔虫
特别有效。
2,5-二
酮
[
tóng
]
哌嗪是制备肽类化合物的试剂。二
苯并
吡嗪是一种重要
染料
。
产品用途