酮式-烯醇式互变

酮式-烯醇式互变异构
[tóng]式和烯醇式两种异构体之间的互变异构现象称为酮式-烯醇式互变异构现象。两种或两种以上的异构体能相互自动转变,而处于动态平衡体系的现象称为互变异构现象(rau-tomerism),具有互变异构关系的各异构体也称为互变异构体[1]
结构上类似于乙酰乙酸乙酯的化合物都不同程度的存在着这种互变异构现象。[2][xiān]乙酸乙[zhǐ]分子中亚甲基上的氢原子受邻近两个羰基的影响,变得很活泼,存在酮式和烯醇式两种结构。通常情况下,乙酰乙酸乙酯不是单一的物质,而是酮式和烯醇式两种异构体的混合物所形成的动态平衡体系。[3]
乙酰乙酸乙酯的化学性质比较特殊,它除了具有酯和酮的性质以外,还具有烯醇的性质。例如它能和亚硫酸氢钠氢氰酸发生加成反应,也能和金属钠作用放出氢气,能使溴水褪色,使三氯化铁溶液显色。[3]

物质简介

此平衡出现的原因是,酮和醛等[tāng]基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。