1,3-丁二烯

有机化合物、世界卫生组织公布的一级致癌物
1,3-丁二烯(1,3-Butadiene)[1],别名丁二烯[2],是一种有机化合物[9],其化学式为C4H6[3]摩尔质量为54.09g/mol[1],表现为带有轻微甜味、芳香味的易于液化的无色气体,[5][3]其液体时的密度为0.6211 g/cm3、气体时的密度为1.84g/cm3[5]不溶于水但溶于多数有机溶剂[6]熔点为-108.9℃,沸点为-4.4℃。[3]
丁二烯是由卡文托(Caventou)于1863年热解戊醇而发现的。[10]1,3-丁二烯被广泛用于制造合成橡胶、合成树脂和尼龙等产品,如丁苯橡胶丁腈橡胶、ABS树脂、锦纶-66、己二腈聚氯乙烯增塑剂癸二酸等。[3][11]其制备方法包括乙炔法、乙醇脱水法、正丁烯丁烷脱氢法等。[12]1,3-丁二烯可发生加成反应[13]、双烯合成[14]、聚合反应[14]等。
1,3-丁二烯极易燃,易与空气形成爆炸性混合物。[8]其具有麻醉和刺激作用,皮肤直接接触可能导致灼伤或冻伤,[6]吸入可能引起头痛、乏力、恶心、胸闷呼吸困难、意识丧失和抽搐等症状。[5]此外,1,3-丁二烯暴露或增加心血管疾病白血病风险,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单中,1,3-丁二烯属1类致癌物。[1][15]

发现历史

丁二烯是由卡文托(Caventou)于1863年热解戊醇而发现的。1886年米勒(Miller)等鉴定丁二烯是从石油裂化出来的产物中的一个组分。不久发现多种化合物经过热裂解可生成丁二烯。[10]