吡咯
五元杂环化合物
条目
历史版本
吡咯（pyrrole）是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，分子式为C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内，为无色液体，沸点129.7℃[a]，相对密度0.9698（20/4℃），微溶于水，易溶于有机溶剂。吡咯作为一种重要的杂环，广泛存在于天然产物、人造活性成分和功能材料等各种功能分子中。其在微量氧的作用下，就可变黑，因此，无色样品须在绝对无氧的条件下保存，对氧化剂一般不稳定。吡咯最早从煤焦油 及骨油中制备，主要从焦油馏分转变成固体吡咯钾盐分出，由于含量较少，因此人们开发出多种化学合成方法。工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。[1][2][3]
化学特性
及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还 可还原成二氢和四氢吡咯。