乙酸酐

常用于乙酰化反应的有机化合物
乙酸酐(Acetic Anhydride、Acetic oxide[2][3]),又称醋酸酐、乙酐、醋酐、乙酰化氧等,[2]是一种重要的有机溶剂,也是常用的乙酰化试剂。[5]分子式为C4H6O3或(CH3CO)2O,[3]摩尔质量102.09g/mol[1]它是一种无色透明流动性液体,有强烈的乙酸刺激性气味和腐蚀性,易挥发,[4]可与苯、丙酮乙醇乙醚乙酸乙酯等互溶。[2]乙酸酐能进行乙酰化反应,有一定的抗氧化和抗甲基断裂的能力;[2]在一定温度下,乙酸酐也可发生分解反应[6]
乙酸酐是一种重要的有机化工原料,主要用于醋酸纤维素、药物、香料等的生产。[7]在医药行业,乙酸酐是合成药物的重要中间体,用于制造合霉素、地巴唑、阿司匹林、非那西汀、麻醉剂等药物。[8]在香料工业中,它用于生产香豆素乙酸龙脑酯葵子麝香乙酸柏木酯等香料。[7]此外,乙酸酐还用于生产分散深蓝HGL等染料、聚合反应的引发剂和漂白剂、[7]改性淀粉[9]以及用作木材的改性试剂等。[10]
乙酸酐的制备方法有很多,如乙醛氧化法、乙酸裂解法、[11]羰基化法等。[12]乙酸酐是一种有机腐蚀物品,易燃,遇明火、高温、氧化剂有燃烧危险,其蒸气浓度达到爆炸极限时遇火星会爆炸。[6]此外,它也有很大的毒性,对眼及呼吸道粘膜有刺激性,其高浓度蒸气能引起结膜炎、畏光、流泪,严重刺激鼻和咽喉,中毒需对症处理。[4]乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因,[13]因此在中华人民共和国《易制毒化学品管理条例》中被列为第二类易制毒化学品,[14]中华人民共和国刑法》第350条也将其列为违禁物质。[15]

相关历史

1865年,舒策伯格(Schützenberger)将棉花与乙酸酐封入玻璃管中,在180℃下反应,首次得到醋酸纤维素[16]直到1905年,德国拜耳(Bayer)公司才开始大规模生产醋酸纤维素,用作涂料、电影胶片。20世纪60年代以来,包装用的醋酸纤维素大幅度增长,大量地用于糖果包装等。[17]