炔烃

分子中含有碳碳三键的不饱和烃
炔烃(alkyne)是指分子中含有碳碳三键的不饱和烃,分子通式为CnH2n-2[3][2]最简单的炔烃是乙炔,分子式为C2H2。炔烃分子中的三键均为sp杂化,由一个σ键和两个π键组成。炔烃没有顺反异构体,同相应烯烃相比,炔烃同分异构体数目较少。[2]
常温下,C2~C4的炔烃为气体,C5~C15的炔烃为液体,C16以上的炔烃为固体。炔烃和烷烃、烯烃相似,熔点沸点随相对分子质量的增加而升高,在水中的溶解度很小,但易溶于有机溶剂[2]炔烃三键碳原子上的氢原子具有一定的酸性,可被金属取代生成金属炔化物,还可发生亲电加成、亲核加成、氧化反应、催化加氢以及聚合反应。[5]
在工业上,炔烃是有机合成的基础原料、可以合成聚氯乙烯树脂等重要化工产品;还可用于焊接和切割、照明等。[6][7]在医药领域,许多合成药物中含有炔基结构,炔雌醇依法韦仑帕吉林(优降宁)、炔诺酮、特比[nài]芬等。[8][9][10]此外部分炔烃类物质,如炔[]菊酯等还具有防治蚊蝇的作用。[11]

相关历史

1826年,第一个被发现的天然炔类——脱氢母菊[zhǐ](dehydromatricaria ester)是从菊科植物中分离出的。[12]除从天然物质中分离得到,炔类物质也由人工合成出。[12][13]