吡虫啉
新一代类尼古丁超高效杀虫剂
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历史版本
吡虫啉（英文名：Imidacloprid），又称咪蚜胺、高巧，其化学名称为1-（6-氯-3-吡啶基甲基）-N-硝基亚咪唑-2-基胺。分子式为C9H10CLN5O2，分子量为255.66。[1][2]吡虫啉的外观为无色晶体或浅褐色粉末，存在微弱气味。在20摄氏度的条件下，蒸气压为0.2μPa，密度为1.543g/cm3，在水中的溶解度为0.51g/L。沸点为442.30℃，熔点为143~144℃，在pH5~11条件下稳定，且受热分解，并产生有毒气体。[1][2]
吡虫啉毒性较低[3]，可经口或皮肤接触中毒[4]，对眼有轻微刺激作用，无皮肤刺激作用[1]，且无致畸、致癌作用[3]。其他一些动物试验表明吡虫啉具有一定的生殖毒性、肝毒性、神经毒性以及遗传毒性，且对学习记忆存在潜在影响[5]， 但目前对于哺乳动物的中毒机制尚未完全明确[4]。吡虫啉的中毒症状与尼古丁中毒类似，通常表现为肌无力、震颤和呼吸困难。目前尚无特效解毒药机，因此发现中毒后应及时送往医院进行对症治疗。[6]
吡虫啉是一款高效、广谱的新烟碱类杀虫剂，具有内吸性，可通过胃毒和触杀作用来杀灭蚜虫、马铃薯甲虫、稻飞虱、马、粉虱等多种刺吸式昆虫。此外，吡虫啉也常用来治疗猫狗身上的寄生虫。[3][6][2]特点是持效期较长，与传统的杀虫剂无交互抗性，且易降解、不残留，对环境不造成污染，同时对天敌非常安全，但对蜜蜂、虾和家蚕高毒，因此使用时应注意避开开花植物及桑园等区域。[3][6][7][8]
发现历史
吡虫啉最初是在模仿烟碱的过程中合成出的杀虫药物。烟碱是一类存在于烟草的生物碱，早在19世纪末，就有烟草浸出物防治蚜虫的记载。但由于烟碱生产成本较高，且对人畜高毒，在农业应用上存在诸多不便，因此许多科学家利用其作用机制开始了研发工作。1970年，壳牌公司通过模拟烟碱的结构合成出了2-（二溴硝甲基）-3-甲基吡啶。1978年，在国际纯化学与应用化学协会（IUPAC）会议上，Soloway等人报道了这一类被称为硝基甲撑的化合物，并提出其中活性最高的为四氢-1,3-噻。由于该分子的2-硝基亚甲基基团遇光分解，因此在当时并未能进行商品化生产。20世纪80年代，日本岐阜大学的Shinzo Kagabu和拜耳公司的Koichi Moriya等人在后续的研究中发现了2-硝基甲基咪唑系列。之后他们将研究重点放在了硝基咪唑烷基团，发现硝基亚氨基衍生物是此类化合物中活性最强的杀虫成分。他们在2-硝基亚甲基一咪唑烷五六环系统的取代基上引入了含氮原子的芳杂环甲基基团，成功合成出了一系列氯代烟碱类化合物，其中就包括吡虫啉。[9][10]