频哪醇

用作高分子聚合物制备的化合物
频哪醇(化学式C6H14O2)是一种无色或白色针状晶体有机化合物,具有邻位羟基。它可用于合成频哪酮、二甲基丁二烯等,也是高分子聚合物制备的原料。

概述

熔点43℃。沸点174.4℃。相对密度0.967。闪点77℃。微溶于冷水,混溶于热水、乙醇乙醚。在酸性试剂(如硫酸)作用下,失去一分子水,并且碳骼发生变化,生成频哪[tóng][(CH3)3CCOCH3],称为频哪醇重排。由丙酮为原料,用镁作还原剂双分子还原制备。用于有机合成。利用频哪醇重排,可制备一些很难得到的化合物,例如从环戊酮可制得螺[4,5]-6-癸酮。
四甲基乙二醇又叫频哪醇(烃基可相同也可不同),它可以在H2SO4的作用下发生重排反应生成频哪酮(如图)。该重排称为:“瓦格尔—麦尔外因(Wagner—Meerwein)重排”。
频哪醇重排