亚砜
含亚硫酰基的有机化合物
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亚
砜
[
fēng
]
,是含亚硫
酰
[
xiān
]
基(>S=O)
官能团
的一类化合物,可由
硫醚
氧化得到。常见的亚砜有
氯化亚砜
、
二甲基亚砜
、
二苯基亚砜
等。
结构
亚砜的通式为R-S=O-R',其中R和R'是有机
基团
。亚砜中的成键与氧化叔
膦
(RP=O)类似,由于
电负性
差异,S=O键中,硫显正价,氧显负价:
硫
原子
为四面体结构,有一对孤对
电子
,类似于sp3杂化的
碳原子
。当硫所连接的两个基团不相同时,就会产生手性,比如
甲基
苯基
亚砜。
有时构型转换所需的能量相当高,室温下的外消旋
速率
很慢,以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用,比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外,亚砜也被用作
手性辅助剂
。