苯炔

比苯少两个氢的化合物
苯炔,英文为benzyne,它是比苯少两个氢的化合物,故又称为去氢苯(dehydrobenzene)。苯炔的红外光谱证明了苯炔分子的化学结构。直观的看上去苯炔是一个六元环含有两个双键和一个三键。

简介内容

苯炔是最简单的芳炔。为防止被误理解为含普通叁键的物种,也可称其为“二脱氢苯”、“邻二脱氢苯”或“去氢苯”。
苯炔中含有一个特殊的碳碳三键。一般炔烃中碳碳三键的碳原子是sp杂化的,在形成σ键时,键角为180度,这样的碳原子不可能存在于苯环炔中,因此苯炔中的碳原子仍为sp²杂化,碳碳三键中,有一个π键是由sp2轨道通过侧面微弱地重叠形成的,并与苯炔环的大π体系相互垂直。如图所示:
从上图可以看出,两个sp²轨道相距较远,彼此不可能重叠的很多,所以这个π键很弱且有张力,容易发生反应。正是由于这个结构特点,使苯炔及其衍生物成为合成多种化合物非常有用的中间体。