SN2反应（双分子亲核取代反应）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应，SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态的同时，离去基团离去。 反应机理
反应最常发生在脂肪族sp杂化的碳原子上，碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团（X）相连，一般为卤素阴离子。亲核试剂（）从离去基团的正后方进攻碳原子，角度为，以使其孤对电子与键的σ反键轨道可以达到最大重叠。然后形成一个五配位的反应过渡态，碳约为sp杂化，用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。的断裂与新的键的形成是同时的，X很快离去，形成含键的新化合物。 由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻，故如果受进攻的原子具有手性，则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转，也称“瓦尔登翻转”。这也是反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。