烯醇化

羰基转变为烯醇化合物的反应
烯醇化指 α-碳原子上有活泼氢的羰基化合物转变为烯醇化合物的反应,是[tóng]式烯醇式互变的一部分。酮型和烯醇型为互变异构体,互变异构的程度可以由在平衡体系中烯醇的含量估计。通过实验可知,烯醇式含量随化合物pKa减小而升高;即酸性越强,烯醇式合量越高。

主要机制

α-H的活性
醛酮的α-H受到羰基的影响,表现出了相当的活泼性。从结构上分析,这是由于π键与相邻的C-Hσ键的超共轭效应引起的。并且,由于氧的电负性很强,在醛酮中,这种超共作用比在烯烃中要强很多,因此醛酮的α-H也要更活泼,由pKa值可以看到,醛酮的α-H的酸性比炔氢还要强。
pKa值比较