碳正离子
带正电的不稳定有机物
条目
历史版本
经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态，三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键，构成一个平面，键角接近120°，碳原子剩下的p轨道与这个平面垂直，p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。
发现历史
碳正离子(Carbenium ion)的历史可追溯到1891年，G. Merling说他将溴加到环庚三烯(cycloheptatriene)上，然后加热结晶化产物取得水溶性物质CHBr，产生一个他无法解释的结构．然而， Doering 跟Knox预测是符合Hückel's 规则的溴化环庚三烯的芳香族来解释这个现象． 1902年，Norris 跟Kehrman分别发现无色的三苯基甲醇在浓硫酸中会变成深黄色．相似地，三苯基氯甲烷会跟铝、锡氯化物形成有机复合物．同年，Adolf von Baeyer认为其化合物形成一个类似盐类的构造．Adolf猜测颜色跟盐类结构之间的关系就好比孔雀石绿(malachite green)． 碳阳离子在许多有机反应中扮演中间物的角色．其概念最早由Julius Stieglitz于1899年发表，Hans Meerwein在他于1922做的研究Wagner-Meerwein rearrangement(重排)（瓦格奈尔-麦尔外因重排）对其概念有更深的发展．且碳正离子在S1，E1及重组反应(如Whitmore 1,2 转移)中被发现有参与反应进行． 很长的一段时间，美国的化学家不愿意去接受一个新的化学概念，在文章中也不去提到碳正离子此概念．
第一个溶液中稳定的碳正离子的NMR图谱在1958年时由Doering等人所发表．其为七甲基苯离子（heptamethylbenzenium ion），由六甲基苯加上氯化铝、氯甲烷所制成．Story等人于1960制备出稳定的7-norbornadienyl阳离子，借由norbornadienyl chloride与-80℃下溶于液态二氧化硫的四氟硼酸银反应产生．此NMR图谱显示出一个非传统的中间物(第一个发现的非传统稳定离子) 1962年，Olah借由核磁共振直接发现三级丁基碳阳离子跟溶于魔酸(magic acid)里的三级丁基一样稳定．Norbornyl阳离子的NMR图谱最先由 Schleyer等人发表，而Saunders等人则显示出屏障间质子抢夺的过程．