变旋现象

旋光度改变的现象
变旋现象(Mutarotation),又称变旋光,是某些旋光性化合物的溶液的旋光度逐渐改变,最后达到一个恒定值的现象,即糖的链式结构和半缩醛羟基呈现不同构型的环状结构之间发生相互转化并最终达到平衡的结果,往往可被酸或碱所催化[1][2]
早在1885年药物学家坦瑞特(Tanret)就发现了变旋现象,他分离出物理性质不同的两种D-葡萄糖。一种是我们称为α-D-葡萄糖的,熔点为146℃,比旋光度+112°。另一种是β-D-葡萄糖,熔点150℃,比旋光度+19°。两者之中任何一种当溶解在水里时,溶液的比旋光值都逐渐发生变化,直到+53°达到平衡,旋光值不再改变[3]

简介

变旋现象,某些有旋光性的化合物其溶液的旋光度会逐渐改变,而达到恒定,这种旋光度改变现象叫做“变旋现象”。
例如,将葡萄糖在不同条件下精制可得到α-型及β-型两种异构体,前者的此旋光度是
,后者是
把两者分别配成水溶液,放置一定时间后,此旋光度都各有改变,前者降低,后者升高,最后都变为
。这是由于两者会在水溶液中发生可逆性异构化,逐渐形成一个含β-型葡萄糖占多数的平衡混合物的缘故。