乙基香兰素
白色至微黄色鳞片结晶性粉末
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历史版本
乙基香兰素，又称乙基香草醛，是一种白色至微黄色鳞片结晶性粉末，具有甜巧克力香气及香兰素特有的芳香气。该物质基本上无毒害，广泛应用于香料、化妆品、食品添加剂、医药等行业。乙基香兰素的化学式为C9H10O3，熔点为77-78℃，沸点为285℃。人类所合成的第一种香精就是香兰素，由德国的M.哈尔曼博士与G.泰曼博士于1874年合成成功。[1][2]
制备方法
邻乙氧基苯酚的合成，在装有电动搅拌器、球形冷凝管和滴液漏斗的100mL三口瓶中，加入0.1mol邻苯二酚、10mL水，搅拌，慢慢滴加0.1mol氢氧化钠溶于10mL的氢氧化钠溶液，充分搅拌，加入适量聚乙二醇-600、10mL苯．搅拌加热到60℃，然后从滴液漏斗中慢慢加入0.1mol溴乙烷，滴加完毕，维持回流温度5h。反应完毕后，冷却，用冰乙酸酸化至PH为3~4，分出油层，水层用10mL×3的苯萃取，合并萃取液，依次用30mL5%的硫酸钠溶液，30mL×2的水洗涤，分出有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸出有机溶剂，残液进行减压蒸馏，收集7l~72℃/80Pa的馏分，得产品，为无色透明液体。
乙基香兰素的合成：在装有滴液漏斗、回流冷凝管、电动搅拌器的100mL三口烧瓶中，加入0.1mol（13.7g）邻乙氧基苯酚，40mL95%的乙醇，一定量的固体氢氧化钠，加入一定量的叔胺催化剂，控制温度在40~65℃，逐滴加入计算量的氯仿，控制滴加速度，使滴加时间在1h以上。滴加完毕，在40~65℃下，继续反应4~6h，冷却后，逐滴加入lmol/L的硫酸至pH为2~3，过滤，除去硫酸钠，用10mL×3的无水乙醇洗涤残渣，将滤液在水蒸气下蒸馏，至溜出液无油珠为止。剩余的混合液冷却，瓶底有红色不溶物，用30mL×3的乙醚萃取，合并萃取液，用无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，将残余物按1︰20~30比例溶于40~60℃的热水中，水层为乙基香兰素层，下层为杂质层，趁热分液后，在减压下将水溶液浓缩，冷却，结晶，过滤，干燥，得产品。[2]