冠醚

含有多个氧原子的大环化合物
冠醚(crown ethers),又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物,合成于20世纪60年代末,其通常采用威廉森合成法制取,即用醇盐卤代烷反应[1][2]
冠醚能与正离子,尤其是与金属离子络合,并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。冠醚还可与重氮盐络合,但不与锂或钠离子络合。冠醚的这种性质在合成上,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行。冠醚与试剂中正离子络合,使该正离子可溶在有机溶剂中,而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内,冠醚不与负离子络合,使游离或裸露的负离子反应活性很高,能迅速反应。在此过程中,冠醚把试剂带入有机溶剂中,称为相转移剂或相转移催化剂,这样发生的反应称作相转移催化反应[1]

历史

20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化,发生偶联反应