《初音岛Ⅱ S.S.》是改编自日本美少女游戏品牌CIRCUS制作发行的恋爱冒险系列游戏的电视动画，本作亦是第二季作品。动画由feel.制作，于2008年4月5日首播，全13话。第一季《初音岛Ⅱ》于2007年10月1日播放。
故事在第一季天枷美夏离开后展开。制作班底和声优和前一季相同，以朝仓音姬线，朝仓由梦线以及D.C.篇（芳乃樱篇）的混合路线结尾。 故事舞台仍然是在那个樱花飞舞的月牙形状的小岛——初音岛，季节为冬季，而故事的时间则是推移到了前作D.C.的53年之后，主角们也都变成了前代主角的子孙们。 剧情简介
永不凋零的樱花树，迎来了雪花飞舞的时刻，樱内义之和曾经擦肩而过的月岛小恋，现在是关系很好的同班同学，并且开始微笑地聊着天。义之想在风见学园举行的一周后的圣诞派对，在努力准备的同时，又和朝仓音姬、朝仓由梦纺造出新的故事，那是向充满幸福和希望的未来前进的故事。