1999年,保罗第一次穿着帕瓦罗蒂的服装在卡拉OK厅唱歌剧,也就在这一年,他参加业余歌手演唱节目“My Kind of Music”,没有最终获胜但赢得了8000镑的奖金。2000年时,为了能诠释意大利歌剧歌词中的含义,保罗用他之前赢得的奖金和攒存多年的积蓄前往意大利学了三个月意大利文。有一堂课,他赢得了为帕瓦罗蒂和卡提亚·理西亚莱丽献唱的资格,这趟意大利求学之旅共花掉保罗2万英镑。 原本以为在音乐道路上会走得顺畅点了,但他作为业余歌剧演员的生涯不得不在2003年终止,这一年,保罗因为盲肠炎住院开刀,出院复诊结果发现肾上腺上有个10厘米的瘤子,于是只好继续住院动手术。就在要康复的时候,保罗从脚踏车上摔下来,造成锁骨骨折,短时间内不能再唱歌。随后很长一段时间,保罗都只能躺或者坐在沙发上,根本无法唱歌。保罗不得不放弃歌唱而成为了一名普通的手机业务员。