环戊二烯
用作有机合成中间体的有机物
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历史版本
环戊二烯（Cyclopentadiene），是一种有机物，分子式为C5H6，具有不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂的性质，分子量为66.1011。用作有机合成中间体。无色透明具有强烈刺激气味液体，沸点41.5℃。室温下易二聚成双环戊二烯，较高温度下（＞150℃）又解聚成环戊二烯。通常以二聚体的形式存在。工业上环戊二烯主要来源于煤炼焦过程所得粗苯中的苯前馏分，以及烃类裂解制乙烯时副产的碳五馏分。
理化性质
环戊二烯，分子式为C5H6。无色流动性易燃液体，且极易挥发，有类似烯气味。折射率1.4429（20℃），自燃点640℃（在空气中）。易溶于乙醇、乙醚、苯、丙、四氯化碳等有机溶剂，不溶于水。因含有两个双键及一个活性亚甲基，性质很活泼。在常温下也易于聚合成二聚环戊二烯，但受热（176.6-190℃）仍可变为环戊二烯。单体环戊二烯的蒸发热为3547195J/mol。工业产品也是二聚体，溶点32.5℃（33.6℃），沸点170℃，有樟脑气味，在常压下蒸馏即成单体。环戊二烯在100℃以上聚合生成三聚体、四聚体等。[1]
分子结构模型
化学性质蒸气具有麻醉性，能抑制中枢神经，并能损坏肝脏及血液，造成类似苯中毒的效应。经常吸入低浓度蒸气能产生头痛，腹痛，以及黄疸、贫血等症状。工作场所应通风良好，操作人员应穿戴防护用具。制备方法工业上环戊二烯主要来源于煤炼焦过程所得粗苯中的苯前馏分，以及烃类裂解制乙烯时副产的C5馏分。在裂解C5馏分中，环戊二烯含约10-15%，是环戊二烯的主要来源；轻苯精炼加工中所得的苯前馏分内含环戊二烯约30%，利用环戊二烯易受热二聚的特性，首先在100-130℃温度下加热混合馏分，使环戊二烯二聚成双环戊二烯，经蒸馏得到粗双环戊二烯。再经高温解聚反应得高纯度的环戊二烯。合成法制备环戊二烯有以下方法。（1）以环戊烯或环戊烷为原料，用活性氧铝（84%）、氧化铬（14%）、氧化钾2%为催化剂，于600℃、2.7-3.3kPa下脱氢而得。（2）由1,4-戊二烯脱氢环化制环戊二烯；（3）由1,3-戊二烯脱氢、环化制环戊二烯。[1]主要用途主要用于石油树脂和合成橡胶。以环戊二烯为第三单体合成乙丙橡胶。环戊二烯性质活泼，作为有机合成工业的原料已显得起来越重要。