尸胺

恶臭的气味的易燃有毒液体
尸胺(英文名称:Cadaverine)是生物胺类中的一种,又称1,5-戊二胺、1,5-二氨基戊烷、五亚甲基二胺或尸毒素,化学式为C5H14N2[1][2][3]。是一种在空气中会发烟的无色粘稠状液体,具有腐臭味,可溶于水和乙醇,微溶于乙醚,有强烈的刺激性,属于易燃物质。[3][1][4]在细胞内,尸胺是赖氨酸合成途径的延伸反应产物,是赖氨酸脱羧酶催化赖氨酸脱羧产生的。[2]
尸胺具有许多重要的生理功能,如尸胺是微生物细胞内调节铁离子浓度的“铁亲和系统”和一些严格厌氧的革兰氏阴性菌肽聚糖的主要组成成分;尸胺在关闭孔蛋白通道和保护大肠杆菌免受氧的毒害方面也起着重要的作用;内源性尸胺的分泌以及胞内高浓度尸胺积累可导致外膜渗透性降低,抑制某些抗生素如头孢霉素类抗生素的作用。[2]
尸胺在农业、医学和工业上具有广泛的应用。在农业上,外源施加尸胺可以改善坐果和促进果实发育,提高果实的产量;在医学上,它也可作为一种有效治疗痢疾的药物;在工业上,尸胺二元酸进行聚合反应可合成优质高分子材料——新型尼龙[2][3]尸胺对皮肤有刺激性,大剂量的尸胺是有毒的。[1][5]

相关历史

1885年,德国柏林的医师路德维希-布里格(Ludwig Brieger)在腐败的尸体中首次发现该胺类,并以此得名尸胺。[2][4]