不对称有机催化

通过不对称催化剂诱导得到手性分子的反应
不对称有机催化(Asymmetric organocatalysis)是一种有机化学反应的催化方式,通过不对称催化剂的作用,可以实现手性分子的选择性合成。不对称有机催化于2000年由德国化学家本亚明·利斯特(BenjaminList)和美国化学家戴维·W·C·麦克米兰(DavidW.C.MacMillan)具体提出。[4]其主要原理是用手性催化剂参与不同的有机化学反应以合成手性化合物。2021年诺贝尔化学奖授予了这两名科学家以表彰他们在不对称有机催化方面的发展。[3][5][6]
不对称有机催化是以手性有机小分子为催化剂的化学研究领域,它具有官能团兼容性好、对氧气和水不敏感、无金属污染等优点。它能实现新的化学反应模式,与不对称金属催化和酶催化共同成为有机合成化学的重要的策略之一。[4][7][8][2]
不对称有机催化在药物研发、重要手性化学品制备和手性有机材料合成等领域发挥着至关重要的作用。[9]在制药领域,使用不对称有机催化合成手性化学品和手性药物有望降低生产成本,并实现绿色化学、绿色制药。[10]同时,不对称有机催化可以用来制备例如手性醇、手性[tóng]、手性羧酸等各种手性化学品。[11][12]不对称有机催化还可以用来合成手性高分子材料,包括手性聚合物和手性共聚物等。[13]

概念

手性化合物的制备方法通常有拆分外销旋转体、手性源合成以及不对称有机催化这三种。但是由于外消旋体在拆分前制备的外销旋产物至少有一半是不需要的,不符合原子经济学的要求;而手性源合成方法所需要的手性物质数量有限,可采用的手性源在逐渐减少,长远来看无法满足人类日益增长的需求。想较于前两种方法,不对称有机催化仅使用少量的手性催化剂通过反应的催化循环就可以获得大量的手性产物。[3]