1999年,桑德勒成立了自己的电影制作公司快乐麦迪逊(Happy Madison Productions),并在这一年出演了丹尼斯·杜根执导的电影《冒牌老爸》,该电影在20年后仍然是亚当·桑德勒职业生涯中最卖座的电影[6][7]。2002年,桑德勒主演的《私恋失调》提名第60届美国金球奖喜剧类最佳男主角。2003年,桑德勒凭借爱情喜剧电影《狂野之爱》入围第60届美国金球奖喜剧类最佳男主角奖。[8]2010年,他凭借喜剧电影《长大后》入围第12届青少年选择奖最佳夏日电影男星奖。[9]自2012年起他开始为《