维蒂希试剂

化合物
系统命名为亚烷基三苯基磷[wán]。为一种极有用的有机合成试剂。1954年由E.G.维蒂希制得,是首次发现的第Ⅰ、Ⅱ主族之外的元素有机化合物。由于它在合成碳-碳双键化合物中的重要作用,他和H.C.布朗共获1979年诺贝尔化学奖

正文

维蒂希试剂可用两种共振式表示:
前者称叶林,后者称叶立德(R′、R″为不同的烷基)。叶林结构表示分子的极性小,在磷外围有10个电子,意味着磷的d轨道也参与了成键;叶立德结构表示分子是极性的,偶极矩较大,这是维蒂希试剂起反应的主要原因。维蒂希试剂可在溶液中通过适当的碱作用于卤化烷基三苯基膦而制得。
维蒂希试剂与[tāng]基化合物反应时,可把
转化为
,而羰基原有的氧则转移到磷上,使三苯基的衍生物变成
。这一反应称为维蒂希反应,对合成碳-碳双键化合物极为有用。