维蒂希试剂
化合物
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系统命名为亚
烷基
三苯基磷
烷
[
wán
]
。为一种极有用的有机合成试剂。1954年由
E.G.
维蒂希制得,是首次发现的第Ⅰ、Ⅱ主族之外的
元素有机化合物
。由于它在合成碳-碳双键化合物中的重要作用,他和H.C.
布朗
共获1979年
诺贝尔化学奖
。
正文
维蒂希试剂可用两种
共振
式表示:
前者称叶林,后者称
叶立德
(R′、R″为不同的烷基)。叶林结构表示分子的
极性
小,在磷外围有10个电子,意味着磷的d轨道也参与了成键;叶立德结构表示分子是极性的,偶极矩较大,这是维蒂希试剂起反应的主要原因。维蒂希试剂可在溶液中通过适当的碱作用于卤化
烷基
三苯基膦
而制得。
维蒂希试剂与
羰
[
tāng
]
基化合物反应时,可把
转化为
,而羰基原有的氧则转移到磷上,使三苯基
膦
的衍生物变成
。这一反应称为维蒂希反应,对合成碳-碳双键化合物极为有用。