《伤心1999》是陈静楠作词、林东松作曲、樱井弘二编曲、王杰演唱的一首中国国语流行歌曲。该曲由香港英皇唱片首发于2000年8月17日，收录于专辑《从今开始》。 在《伤心1999》歌曲名中的1999年，王杰的婚姻走到了尽头，且恰逢世纪末，每个人心中都感到惴惴不安。因此，王杰在《伤心1999》中既表现了自身伤感，又表达了在绝望中寻找希望、忘掉过去、迎接新的千年的美好愿景。[1][2]
2000年，《伤心1999》获得了中国原创音乐流 行榜季选颁奖典礼“港台歌手十大金曲奖”。[3]2016年12月，《伤心1999》作为插曲出现在了电影《摆渡人》中。[4][5] 创作背景
1999年，王杰与第二任妻子莫绮雯的婚姻走到了尽头，当时也是王杰与前东家英皇关系最僵化的时期，报章周刊上酗酒、赌博、脾气暴躁的形象一时间让王杰名誉扫地 。恰逢世纪末，每个人心中都感到惴惴不安。于是，心情很差的 王杰想唱一首既表现自己绝望的心情，又能在绝望中寻找希望，忘掉过去，迎接新的千年的歌曲，从而演唱了该曲。[6]