堀尾吉晴(1543-1611) ，生于尾张丹羽郡，幼名仁王丸，为织田家部将堀尾泰晴之子，在信长攻灭近江浅井家后，将浅井家旧领封给立下大功的羽柴秀吉，与此同时吉晴因信长而归入秀吉麾下领一百石，由于吉晴忠实稳建的性格与才干成为秀吉在近江长滨时代的股肱重臣之一。 丰臣时代
天正七年，堀尾吉晴随秀吉参加石山合战出征本愿寺，期间在天王寺一战中担任秀吉军的一翼立下功劳，战后在播磨姬路拜领一千五百石，之后作为秀吉的家臣出阵征讨毛利家。天正十年，本能寺之变后随秀吉在山崎会战中战胜明智光秀，因功获丹波黑江三千五百石，之后又在天正十一年于秀吉打败织田家元老柴田胜家奠立霸权的贱岳合战中建功，拜丹波高滨一万七千石领地，天正十三年因为增俸改易近江佐和山四万石。 秀吉镇压九州岛后，堀尾吉晴在秀吉的拜请下晋从五位下带刀先生，并被赐姓丰臣。继天正十四年丰臣秀吉以太政大臣的名义，发布了《关东·奥两国物无事令》，到天正十五年的夺取名胡桃城事件发生，令为摆平真田、北条领地纠纷已得双方归降的秀吉大为光火，觉得北条家未免太不识相了，于是西 征九州岛归来的秀吉在两年后的十二月十日，召开东征军事会议挥兵攻打小田原。 是役之中北条氏政、氏直父子加修东海道支城足柄、山中、韭山三城，作为第一道防线。三月二十九日，小田原之阵的序幕山中城之战正式揭开，秀吉命外甥丰臣秀次为总大将，堀尾吉晴与中村一氏、山内一丰、田中吉政、一柳直末同为副将，总兵员达六万七千人，短短数个小时之内这做依据箱根天险建筑的山中城便失陷了，不久后北条家在秀吉的强力进攻下先是领内各支城接连陷落，城中断援，同族重臣北条氏规与笔头家老松田宪秀也归降秀吉，士气大衰，最后秀吉以北条氏政、氏照兄弟，和二人的老臣大道寺政繁、松田宪秀四人剖腹谢罪为条件换取城兵及当主氏直之命，丰臣秀吉拿下小田原城，且顺势一统天下。