桶烯

化合物
桶烯(Barrelene)是一个双环烯烃有机化合物。其化学式为C₈H₈,系统命名为双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键,外观如三个乙烯分子[]成的桶状而得名。首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年用苯和乙,通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。

性质

桶烯正离子自由基
的总能量的比较值表明在桶烯中桥双键电子之间有强的排斥作用,优化的几何数据、计算的同键反应芳香稳定化能表明桶烯是反双环芳香性分子,双环
-辛三烯为反双同芳香性分子,计算的氢化热和氢化自由能表明桶烯为强张力分子,跨环同共作用是引起桶烯分子不稳定的主要原因。

合成

桶烯由H.E.Zimmerman于1960年首次合成和描述,其名称源于与桶的明显相似性,其中三个乙烯单元与两个次甲基连接。它是苯和乙炔的正式Diels-Alder加合物。由于其不寻常的分子几何结构,这种化合物对理论化学家来说是相当重要的。