1997年，阿信与怪兽、玛莎等人正式成立五月天乐团，并以乐团主唱身份出道[3][1]。1998年，他随乐团与滚石唱片签约。[4]2003年，其参演了华人唱片史上首部自传式纪录电影《摇滚本事》[5]。次年，随乐团发布专辑《神的孩子都在跳舞 》，该专辑收录了《倔强》等歌曲[6]。此外，阿信还涉足词曲创作工作，其中，为梁静茹创作的歌曲《燕尾蝶》获得第5届全球华语歌曲排行榜最佳编曲奖。随后，凭借创作的歌曲《丝路》获得第6届全球华语歌曲排行榜最佳作词奖，其创作的歌曲《盛夏光年》入围第43届金马奖最佳原创电影歌曲奖[7][8][9][1]。随后，其凭借出色的创作能力，先后获得2008年度TVB8金曲榜最佳作词奖及28届台湾金曲奖最佳作词人奖等多项荣誉，与此同时，他还凭借歌曲《 如烟》获得Fresh Music Awards最佳作词奖[2][10][1]。在此期间，阿信随组合举行多场“诺亚方舟”世界巡回演唱会[11]。2019年，阿信与周杰伦合作发行单曲《说好不哭》[12]。此外，阿信还涉足幕后创作，不仅担任《勇者动画系列》原声带音乐总监，还作为监制参与了电影短片作品《家家》的创作[13][14]。2022年，阿信随乐团为手游王者荣耀演唱了七周年陪伴主题曲《你的神曲》[15]。次年，阿信随五月天乐团官宣了“好好好想见到你”演唱会[16]。2024年4月，阿信随五月天举办5525《回到那一天》25周年巡回演唱会。[17]