苯环
苯分子的结构
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历史版本
苯环（benzene ring）是苯分子的结构。现代物理测定方法证明，苯环的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，六个碳原子相互连接形成一个正六边形，所有的碳碳键键长都一样，均为0.139nm，介于单键和双键之间。所有的碳氢键键长都是0.108nm，所有的键角都是120°，键长1.40Å。[1][2]
关于苯环的结构，科学家先后提出过不同的结构式。1865年，德国化学家凯库勒在有机化学价键理论基础上，结合科学探究和丰富的联想提出了苯环的结构。苯环呈现出单双键交替的特征，这是确定苯环结构的重要里程碑。[3]其后，科学家们先后提出了杜瓦苯结构、克劳斯苯结构、棱晶结构式、向心结构式和余价结构式等一系列的结构式。[4][5]1928年，鲍林提出了共振论，替代了此摆动双键学说。鲍林用圆圈来表示苯环。[6]
关于苯环诞生了多种理论，如价键理论和分子轨道理论。根据价键理论，苯环的六个碳原子与六个氢原子是共平面的。每一个碳原子剩下的一个p轨道，其对称轴垂直于这个平面，彼此相互平行，并于两侧相互交盖，形成一个闭合的π轨道。这样处于该π轨道中的π电子能够高度离域，使π电子云完全平均化，构成两个圆形电子云，分别处于苯环的上方和下方，从而使能量降低，因此苯的结构很稳定。[7]按照分子轨道理论，苯环具有闭壳层的电子构型，所以具有特殊的稳定性。[8]