萘

最简单的稠环芳香烃
萘[nài]（英文名：Naphthalene）是一种有机化合物，是最简单的稠环芳香烃，其分子式为C₁₀H₈。萘在常温常压下是一种白色或无色片状结晶固体，具有强烈的煤焦油气味和一定的挥发性，其熔点为80.2 ℃，沸点为217.9 ℃，20 ℃时密度为1.16 g/cm³。萘难溶于水，可易溶于无水乙醇、乙醚、苯、挥发性油等溶剂。[1]
萘具有芳香性，其化学性质比苯活泼，易发生氧化还原、取代、加成等反应[3]。萘是一种重要的化工原料和合成中间体，应用广泛，能够合成萘酚、甲萘胺、苯酐等多种化工产品，以及可制备香料、染料、涂料、橡胶防老剂、增塑剂、杀虫剂、农药、防腐剂、高效减水剂等产品，萘还可以合成抗癌、抗精神病、抗抑郁等药物。萘分为工业萘和精萘，工业萘又分为煤焦油萘和石油萘，石油萘的质量高于煤油萘，煤焦油萘可通过酸洗法、催化加氢、溶剂结晶、熔融结晶等方法加工成精萘。[4][5]
萘具有细胞毒性、致畸性、胚胎毒性，为可疑致癌因子和诱变因素[6]。2020年11月27日，从世界卫生组织（WHO）下属的国际癌症研究机构（IARC）更新的致癌物名单可知，萘属于2B类致癌物[7]。

发现历史

1819年，苏格兰化学家亚历山大·加登（Alexander Garden）从煤焦油中提取到一种白色结晶体，这白色结晶体即为萘。[2]